Ольга Васильевна, уроженка Вологодской области, столкнулась с тяжёлыми испытаниями в годы войны. В 1941 году её мужа призвали на фронт, и вскоре после начала войны связь с ним оборвалась. Оставшись одна с двухлетней дочерью, она лишилась работы в районной газете, жилья и средств к существованию. Несмотря на угрозу голода, она встречала на своём пути людей, готовых помочь.
Прокурор Пришекснинского района, заметив её способности, предложил ей должность секретаря и обеспечил жильём, а также дал возможность учиться. Во время войны Ольга Васильевна окончила Центральную заочную юридическую школу, работая следователем в прифронтовой зоне. Она вспоминала, что работа в таких условиях была нелёгкой: ей довелось пережить бомбёжки, видеть ужасы войны и пленных немцев.
После Победы Кириллову наградили медалью «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.». В 1947 году её семья переехала в Новосибирск, где она продолжила карьеру в прокуратуре. В 1958 году её избрали народным судьёй Дзержинского района, где она работала до выхода на пенсию в 1976 году. Коллеги отмечали её высокий профессионализм и принципиальность. 
Особую благодарность за её работу выражали простые люди. Одна из жительниц Новосибирска в письме благодарила судью за человечность и понимание во время рассмотрения дела.
После пенсии Ольга Васильевна консультировала молодых юристов, участвовала в работе товарищеского суда и комитета народного контроля. Она ушла из жизни в 2007 году и была похоронена в Новосибирске. 
Ранее "МК в Новосибирске" сообщал, что ко Дню Победы в Новосибирск поступят первые новые 50-рублевые монеты.
