Олег Клемешов родился в 1970 году в Новосибирске, в 1988-1989 годах прошел службу в армии.
В 1993 году получил диплом НГТУ по специальности «инженер-электрик». Годом позже устроился мастером в Службу обеспечения горавтоэлектротранспорта». В 1994-1995 годах работал мастером и начальником смены ремонтного цеха в Кировском трамвайном депо №4. В течение 10 лет, с 1995 по 2005 годы, трудился в октябрьском трамвайном депо №3 на руководящих должностях: главного инженера, начальника производства и директора.
С 2005 по 2007 году возглавлял Правобережное трамвайное депо, а в следующие пять лет был начальником филиала № 5 «Правобережный трамвайный» МКП «Горэлектротранспорт».
С 2012 года работает в органах власти: сначала первый зам главы, а с 2014 года глава администрации Ленинского района. В июле 2019 года стал вице-мэром Новосибирска, а в ноябре 2022 года получил повышение до первого вице-мэра, курировал развитие энергетики, ЖКХ, транспорта и дорожно-благоустроительного комплекса.
Чуть более месяца исполняет обязанности главы администрации. На этот период пришлись серьезнейшие коммунальные аварии: 11 января – порыв теплосети на улице Пархоменко, 17 января – повторная авария в том же районе, на пересечении улиц Плахотного и Петропавловской. Под отключение попали множество многоквартирных домов и социальных объектов. С 19 января в городе введен режим ЧС, который действует до сих пор.
Тогда же Клемешов объявил о работах по минимизации зоны отключения. В попавшую под отключение туберкулезную больницу доставили обогреватели. В социальных учреждениях и школах организовали пункты временного размещения. Последствия аварии устраняли более 40 бригад.
После этого в городе произошло еще несколько порывов как на левом, так и на правом берегу. Их последствия продолжают устранять до сих пор.
Председатель новосибирского отделения организации «Опора России» Игорь Салов называет Олега Клемешова немногословным, но талантливым руководителем, который быстро погружается в любую проблему и быстро находит ответственных.
«Я считаю, что при нём никакого провала не будет. Я пару раз присутствовал на его планерках – он отлично понимает проблемы, с которыми сталкивается город, и отлично их преодолевает», - поделился собеседник.